Тази песен е базирана на „Безразсъден“ и непокорен дните на младостта на Ели Гулдинг, както и 'невинност' свързани с тези години. Като такова заглавието „Шестнадесет“ всъщност се отнася до възрастовата група, която е обект на пистата. Всъщност 16 беше „ключова година“ за Гулдинг и съответно тази песен означава много за нея.
От самото начало можете да видите, че Ели има предвид не само променящите живота събития, през които е преминала на тази възраст, но и спътник, с когото е била много близка през онази епоха, който е бил неразделна част от нейния опит. През това време, по подкана от майка й, Гулдинг и този човек решиха да спестят и да се отдалечат от дома. Това беше вълнуващо, макар и „опасно“ време в живота им. Това е и период, за който тя си спомня с умиление, като да има желание да възвърне някои от емоциите, които е преживяла с този индивид. Като такъв, в припева, намираме Гулдинг да моли тази приятелка да се съсредоточи върху нея „сякаш бяхме на 16“, време, когато те основно споделяха всичко помежду си.
Вторият стих започва с това, че певецът си спомня време, когато техният учител ги е отхвърлял, че са „твърде млади“ и „твърде глупави“. Но през цялото време те останаха оптимистични и близки. Но сега, както тя посочи в първия стих, те са „толкова заети с правенето на живот“, че сякаш нямат време един за друг. Затова за пореден път тя иска да се върне към времето, когато са били на 16 и са неразделни приятели.
В крайна сметка това, което се свежда до тази песен, е, че Ели Гулдинг високо цени тази приятелка от нейните тийнейджърски години - толкова много, че тя не приема за даденост, че някога отново ще стане толкова близка с всеки друг. Благодарение на това тя моли този човек да остане близо до нея, както и да го похвали, че е останал позитивен и е станал успешен, въпреки онези, които са предсказали друго.
Според Гулдинг текстовете на „Шестнадесет“ са в центъра на „безразсъдните дни на юношеството“.